Quimica: ESTERES

ESTERES

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Propiedades físicas

Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

· Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave

· butanoato de metilo: olor a Piña

· salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)

· octanoato de heptilo: olor a frambuesa

· etanoato de isopentilo: olor a plátano

· pentanoato de pentilo: olor a manzana

· butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

· etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

Usos

· Formiato de etilo: esencia de grosella, ron.

· Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

· Butirato de etilo: esencia de durazno.

· Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.

· Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

· Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

· Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Aromas artificiales

· Muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Aditivos Alimentarios

· Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Posibles daños para la Salud