martes, 13 de agosto de 2013

CETONAS



CETONAS 

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona. 



ESTRUCTURA 


Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos.



PROPIEDADES FÍSICAS 

  • Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. 

  • Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras. 

  • Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares. 

  • Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. 



PROPIEDADES QUÍMICAS 
  • Reacciones de hidratación de cetonas 
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo. 
  • Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución. 
  • Adición de amoníaco y sus derivados 
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas aminas o bases de Schiff. Las aminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas. 
  • Adición del reactivo de Grignard 
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario. 
  • Halogenación 
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena. 

Fuentes naturales 

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico. 

También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este es el estado de cetosis que se explicará más adelante. 



USOS GENERALES 

Se aprovechan las fortalezas de las cetonas para darles los siguientes usos:

  • El principal está en la acetona (propanona), que se utiliza como disolvente de lacas y resinas. 
  • Se consume comúnmente para la producción del plexiglás, y en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. 
  • También se utiliza la metil etil cetona y la ciclohexanona para la obtención del caprolactama, que es utilizado en la producción del Nylon 6. 
  • Algunas cetonas de origen animal se utilizan como fijadores, para potenciar los aromas y evitar su rápida evaporación. 
  • La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes. 
  • Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) 
  • Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) 
  • Aditivos para plásticos (Thiner) 
  • Fabricación de catalizadores 
  • Fabricación de saborizantes y fragancias 
  • Síntesis de medicamentos 
  • Síntesis de vitaminas 
  • Aplicación en cosméticos 
  • Adhesivos en base de poliuretano 
RIEGOS DE LAS CETONAS


  • La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la vía respiratoria y cutánea.

  • Manifestaciones clínicas generales de las cetonas: 

  1. Irritante de la mucosa ocular y vías respiratorias
  2. Dermatitis irritativa efecto represor del s.n.c.
  3. Trastornos digestivos neuropatia periférica.

  • Efectos agudos de las cetonas: 
  1. Irritación de las vías respiratorias.
  2. Síntomas anestésicos.(desorientación,depresión,perdida de conocimiento, mareos vómitos).
  • Efectos crónicos de las cetonas: Dermatitis (piel seca, agrietada y eritema-tosa).
  • Las cetonas más frecuentes: LA ACETONA Y LA METILETILCETONA(2 BUTANONA).
  • La metil-n-butilcetona esta dotada de una potente acción NEUROTOXICA PERIFERICA. El responsable de esta neurotoxicidad es su principal metabolito: 2, 5 HEXADIONA.
BIBLIOGRÁFICA:



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