martes, 23 de julio de 2013

ESTERES


ESTERES

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Propiedades físicas


Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

·          Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
·          butanoato de metilo: olor a Piña
·          salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
·          octanoato de heptilo: olor a frambuesa
·          etanoato de isopentilo: olor a plátano
·          pentanoato de pentilo: olor a manzana
·          butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
·          etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

Usos

· Formiato de etilo: esencia de grosella, ron.
· Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente     de la nitrocelulosa.
· Butirato de etilo: esencia de durazno.
· Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas;       barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.
· Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices
· Los ésteres son empleados en muchos y variados    campos del comercio y de la industria, como los          siguientes: 


· Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico. 
Aromas artificiales 

· Muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. 
Aditivos Alimentarios 

· Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.


Posibles daños para la Salud
Intoxicación crónica por ésteres orgánicos y sus derivados halogenados.
Los efectos de la intoxicación crónica por ésteres orgánicos y sus derivados
halogenados incluyen los siguientes:
•Sobre el sistema nervioso: cefaleas, vértigos, confusión mental, temblor.
•Sobre sistema cardiovascular: trastornos del ritmo cardiaco, hipotensión.
•Sobre sistema respiratorio: disnea, opresión torácica, hipersecreción
bronquial.
• Sobre aparato digestivo: sialorrea y otros síntomas inespecíficos;
• Se puede presentar una neuropatía sensitivo-motora en miembros
inferiores.

Bibliografía




ETERES



Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales  alquílicos o aromaticos a través de un puente de oxigeno  -O-.son compuestos que tienen un atomo de oxigeno unido a dos radicales hidrogenados.

La mayoría de los eteres son liquidos volátiles, ligeros e inflamebles, solubles en alcoholes y otros disolventes organicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los acidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto mas típico y mas utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrogeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrogenado. Según el tipo de estos radicales, los eteres pueden ser:

*alifáticos, R-O-R (los dos radicales alquilicos)

* aromaticos, Ar-O-Ar (los dos radicales arilicos)

*mixtos, R-O-Ar (un radical alquílico y otro arilico)



Propiedades químicas


Los eteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que representa la ruptura del enlace C-O. por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones organicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

Propiedades físicas

Estructuralmente los eteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrogenos, respectivamente, por restos carbonados,

La estructura angular de los eteres se explica bien asumiendo  una hibridación sp3 en el oxigeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.

No puede establecer enlaces de hidrogeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos mas bajos que los alcoholes referibles.



USOS PRINCIPALES
  • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
  • Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
  • Disolvente de sustancias orgánicas.
  • Combustible inicial de motores Diésel.
  • Fuertes pegamentos
  • Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
  • Es llamado la medicina antigua porque en la antigüedad se usaba como anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.



Tipos de éteres

Poli eteres: se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter, los poli eteres mas conocidos son las resinas epoxi que se emplean principalmente como adesivos  se presentan a partir de un epóxido y en un di alcohol.

Epóxidos u oxiranos: los epóxidos u osiranos son eteres en donde el atomo de oxigeno es uno de los atomos de un ciclo de tres, son compuestos heterocíclicos.

Eteres de silicio: hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R, estando el oxigeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los eteres de silicio, en donde la formula general es R-O-Si, es decir, el oxigeno esta unido a un carbono  y a un atomo de silicio   


Riesgos

  • el éter di etílico puede afectarle al inhalarse
  • el contacto puede irritar la piel y los ojos
  • respirar éter di etílico puede irritar la nariz y la garganta
  • respirar éter di etílico puede causar somnolencia, excitación, mareo, vómitos, respiración irregular  y aumento de la salivación. La alta exposición puede causar perdida del conocimiento e incluso la muerte.
  • la alta exposición puede afectar el riñón
  • el contacto prolongado o repetido con la piel puede secar la piel y causar descamación y agrietamiento
  • el éter di etílico es un liquido sumamente inflamable y presenta un grave peligro de incendio
Beneficios





Los éteres han venido siendo usados como anestésicos y antisépticos en quirófanos y salas de curas, y como constituyente de pinturas y barnices y de sus disolventes. También se usa para mejorar las gasolinas.
Los éteres son materia prima en la fabricación de perfumes.Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.


 Bibliografía

ALCOHOLES



Alcoholes

Son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.



Propiedades Físicas


Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

(Constantes Físicas de algunos alcoholes)
Nombre
Punto de fusiónºC
Punto de ebullición ºC
Densidad
Metanol
-97,5
64,5
0,793
1-propanol
-126
97,8
0,804
2-propanol
-86
82,3
0,789
1-butanol
-90
117
0,810
2-butanol
-114
99,5
0,806
2-metil-1-propanol
-108
107,3
0,802
2-metil-2-propanol
25,5
82,8
0,789
1-pentanol
-78,5
138
0,817
Ciclohexanol
24
161,5
0,962



Propiedades Químicas


Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.



Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.




La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.


Uso de los alcoholes

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
-Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
-Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
-Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
-Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
-Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
BENEFICIOS- PELIGROS DEL ALCOHOL 



  • Se dice que los excesos de las cosas buenas son malos, y en el caso del alcohol, es especialmente cierto. 
  • Beber demasiado alcohol causa una larga lista de serios problemas de salud, incluyendo infartos, diversos cánceres y ataques al corazón, así como el alcoholismo, que es una enfermedad en sí misma. 
  • Por otro lado, cualquier estudio sobre el alcohol ha demostrado que su consumo moderado tiene efectos beneficiosos para la salud. 
  • Investigaciones llevadas a cabo en el año 1999 demuestran que el consumo moderado de alcohol (básicamente de vino tinto) disminuye el riesgo de embolia, pero consumir elevadas cantidades de alcohol aumenta el riesgo de ataques. 



Efectos adversos del alcohol 





El consumo exagerado de alcohol o determinados abusos pueden comportar enfermedades como: enervación y sensacion de diversión, riesgos cirrosis, intoxicación, muerte neuronal, cáncer, sangrado gástrico, deshidratación y desnutrición. cirrosis hepática, pancreatitis, cáncer de labio, de boca, de laringe, de esófago y de hígado. 


A la larga, beber excesivamente puede tener consecuencias en la salud como: pérdida del apetito, deficiencia vitamínica, mala digestión de alimentos, problemas de piel, impotencia sexual, obesidad, problemas del sistema nervioso central, pérdida de memoria, desórdenes psicológicos. 

  • Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.
  •  El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.
  • El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.
  • Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano.
  • Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
  • Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
  • Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
  • Sistema Nervioso: provoca des inhibiciones, lentitud en los reflejos, in coordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan.
  •    En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
  •     En la visión: la alcoholemia excesiva estela el campo visual, que normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales                                    
EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.
EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácidopropiónico y plastificadores.

Bibliograia