ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.
Estructura
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
- Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico son insolubles en agua.
- Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces.
- Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de fusión. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.
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- Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, los demás son sólidos.
Propiedades químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
- Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano.
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- Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes: ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.
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- Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas.
- Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuando estos ácidos son protonados, se convierten en ácidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo
RCOOH + NaHCO3 à RCOO- Na+ + CO2 + H2O
USOS:
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Ácido Fórmico
Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
Ácido Acético (vinagre)
Es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.
RIESGOS
Irritación, tos, flujo nasal, dificultad respiratoria, edema pulmonar, muerte por fallo respiratorio, vómitos, dolor abdominal, quemaduras, ardor intenso en la boca, por inhalación de vapores concentrados puede causar serios daños en la nariz, garganta y pulmones, es nocivo en contacto con la piel, causa daños al sistema nervioso central y otros órganos.
- Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.
- Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.
- Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico.
Fortalezas
Debilidades
el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado porque puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre otros daños. Además, los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes con una resitencia especial cuando se maneja este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente excede los 39 °c y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.
También, el ácido propiónico puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido ulceración del esófago y del estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.
- Bibliografía
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